17 август 986 г. Самуил разгромява ромеите при Траянови врата  

На 17 август 986 г. Самуил разгромява византийците в битката при Траянови врата. Византийският император Василий ІІ претърпява най-голямото поражение в походите си за покоряване на България. Значителна част от армията му е унищожена, а той едва успява да се спаси.

Преди да се реши окончателно на военни действия, Василий II прави опит да се разбере с българите. В този контекст той повежда преговори с по-големия от останалите живи комитопули Арон, целейки да внесе раздор между него и Самуил. В замяна на своето подчинение Арон иска да завърже роднински връзки с императора чрез брак на един от синовете си с Ана, сестрата на Василий II. Вместо сестра си императорът изпраща при Арон друга невеста. Когато българите разкриват измамата, настъпва разрив в преговорите и императорът повежда армията си срещу тях.

Василий II поема на поход с армия, наброяваща до 30 000 души. От Адрианопол (дн. Одрин) императорът достига Филипопол (дн. Пловдив), а оттам се отправя към Сердика (дн. София). Целта му е да се справи с българите с един удар.

След завземането на Сердика, която освен център на Ароновите владения е и стратегически пункт между североизточните и югозападните български земи, Василий II планира да продължи похода си срещу Самуил на югозапад към Македония.

По пътя си към Сердика, около прохода Траянови врата, императорът оставя силен отряд начело с военачалника Лъв Мелисин със задачата да охранява тила на главната армия. Достигайки Сердика, Василий II я обкръжава и изгражда силно укрепен лагер.

Василий ІІ заварва в крепостта едва около 4500 бранители, тъй като Самуил е на поход с войски в Тесалия (Средна Гърция). Това привидно облекчава задачата